При этом Бушби весьма вольно передвигается по миру в моменты, когда не идёт из точки А в точку Б. Он разрешает себе ездить куда угодно за исключением родной Великобритании. Даже если умрут его родители, он пропустит их похороны. Эту странность журналист Backpacker
объясняет страхом провала. Бушби был дислексиком, и в школе его в наказание заставляли стоять на стуле перед всем классом. Самые счастливые моменты в детстве были связаны с прогулками на свежем воздухе. В 25 лет британец пережил развод с любимой, а затем — расставание с пятилетним сыном Адамом. Идея отправиться в самый длинный поход, которая пришла в голову Бушби через четыре года после развода, была вполне естественной. А строгие правила он установил, чтобы было за что бороться. Дай Бушби слабину — и всё его 27-летнее путешествие пойдёт прахом.