Усадебный комплекс в Измайлове был построен в XVI–XVII веках как царский острог. В его хозяйство входили пахотные земли и мануфактуры, и до конца XVIII века оно считалось одним из наиболее успешных в Российской империи. Однако с начала XIX века усадьба начала приходить в упадок. После революции 1917 года здания были заброшены, а в 1937 году разрушили церковь святого Иоасафа. До наших дней сохранились такие исторические сооружения XVII века, как передние и задние ворота Государева двора с боковыми флигелями, Собор, Мостовая башня, а также служебные и хозяйственные постройки. В 1974 году на территорию усадьбы была перенесена выставка авангардистов, изначально проходившая в Беляеве. Это было связано с инцидентом, когда на беляевском пустыре во время субботника картины были повреждены рабочими и бульдозерами. Это событие вошло в историю как «Бульдозерная выставка». Впоследствии проведение выставки в Измайлове было официально разрешено властями. Перед Олимпиадой 1980 года вблизи усадьбы началось строительство многоэтажной гостиницы, но вскоре проект заморозили, а котлован засыпали. Рассматривались предложения использовать участок для репетиционной базы ансамбля «Берёзка», но этот проект не был реализован. В конце 1980-х годов предприниматели организовали в Измайлове стихийный рынок, который в 1991 году получил статус вернисажа. В середине 1990-х рынок расширился, заняв территорию в 17 гектаров. В настоящее время вернисаж включает центр ремёсел, «блошиный» рынок и ярмарочную площадку. В 1998 году предложили построить на территории усадьбы деревянный Кремль с развлекательным комплексом. Строительство, начавшееся с одобрения властей, завершилось в 2007 году. Кремль был возведён на холме, окружён деревянными ограждениями и каменной стеной с башнями. В 2001 году на территории усадьбы открылся храм Николая Мирликийского, подворье Свято-Данилова монастыря. Это одно из самых высоких деревянных зданий в России — его высота 46 метров. В 2003 году открылись первые выставочные залы, но в 2005 году пожар уничтожил многие деревянные постройки Кремля. Вскоре было решено восстановить утраченные здания и построить новые: Дворец русской трапезы и Дворец бракосочетаний в стиле русского зодчества XVII века. Общая площадь новых построек составила 6500 м². На территории Кремля разместились мастерские ремесленников, где проходят мастер-классы для посетителей. В 2018 году главный архитектор Москвы Сергей Кузнецов объявил о планах строительства павильона для производства декоративных элементов на территории Кремля.